Nadie sabe seguro cuando comenzó a cultivarse la planta del tabaco, pero hay poca duda donde. Los indígenas del continente americano fueron indudablemente los primeros, no solo en cultivar, sino en fumar la planta, que probablemente surgió en la península de Yucatan, México. Fue utilizada por los mayas de America Central, y cuando la civilización maya desapareció, las tribus dispersadas llevaron el tabaco tanto a Sudamérica, como a Norteamérica, donde fué probablemente utilizada en los ritos de los indios del Mississipi. El resto del mundo no la conoció hasta el viaje de Cristóbal Colón, en 1492.

A Colón no le impresionó particularmente la costumbre, pero pronto, marineros españoles cayeron en el hábito, seguidos por los conquistadores y los colonos. Más tarde, los conquistadores que volvían introdujeron la costumbre de fumar tabaco en España y Portugal. El fumar se tomaba como una muestra de riqueza, y pasó a Francia, a través del embajador francés en Portugal, Jean Nicot (quién dio su nombre a la nicotina, y Nicotiana tabacum, el nombre latino para el tabaco).

La palabra tabaco, algunos dicen, que viene de una corrupción de Tobago, el nombre de una isla del Caribe. Otros dicen que viene de la provincia de Tabasco de México. Cohiba, una palabra usada por los indios Taínos de Cuba, se piensa que se usaba para nombrar al tabaco, pero ahora se considera que hacía referencia a los cigarros. También hay quien dice que, según parece, procede de La Española y era nombre que los nativos aplicaban no a la planta sino al utensilio del que se servían para usarla y, por extensión, a la misma acción de tomarlo. La palabra cigarro se originó de sikar, la palabra maya para fumar.

Aunque las primeras plantaciónes del tabaco fueron instaladas en Virginia en 1612, y Maryland en 1631, el tabaco solamente se fumaba en pipa en las colonias americanas. Se piensa que el cigarro sí mismo no apareció hasta después de 1762, cuando Israel Putnam, general americano en la guerra revolucionaria, a su vuelta de Cuba, donde había estado como oficial en el ejército británico, volvió a su casa en Connecticut con una selección de cigarros de La Habana, y con grandes cantidades de tabaco cubano. Después de poco tiempo, las fábricas de cigarros fueron instaladas en el área de Hartford y comenzaron a producir en 1820. Todavía hoy, en Connecticut se producen unas de las mejores hojas que se pueden encontrar fuera de Cuba.

El hábito de fumar cigarros se extendió al resto de Europa desde España, en donde se fundó la primera fábrica que manufacturaba el tabaco cubano en Sevilla en 1717. En el resto de Europa, realmente no se difudió el us del tabaco hasta que, después de la guerra contra Napoleón (1806-12) los veteranos británicos y franceses exportaron el hábito que habían aprendido mientras que servían en España. Por este tiempo la pipa había sido substituida por el rapé como la manera principal de tomar el tabaco, y los cigarros se convirtieron en la manera de moda de fumarlo.

Pronto había una demanda de cigarros de alta calidad en Europa, y los Sevillas, como se llamaba a los cigarros españoles, fueron reemplazados por los de Cuba (entonces colonia española), como resultado un decreto de rey Fernando VII en 1821. El fumar cigarros se convirtió en un costumbre tan extendida en Gran Bretaña y Francia que los coches para fumadores se convirtieron en una característica de los trenes europeos, y el salon de fumadores fue introducido en clubs y hoteles. El hábito incluso influenció la ropa con la introducción de la chaqueta 'smoking'.

Está muy extendida la creencia que la tripulación de Cristóbal Colón descubrió los cigarros mientras exploraban Cuba. Los nativos cubanos fumaban una forma rudimentaria de cigarro durante las ceremonias religiosas. El cigarro estaba envuelto en maíz y relleno de las hojas del tabaco. La tripulación de Colón se acostumbró a fumar cigarros y trajo muestras de la "hoja de oro" a España. Inicialmente, el fumar cigarros era considerado un ritual pagano castigado con el encarcelamiento. De hecho, encarcelaron a uno de los marineros de Colón por fumar. Sin embargo, después de algunos años, el fumar cigarros se aceptó extensamente. España construiría una industria alrededor del cigarro en Sevilla. A España se le reconoce como el lugar de nacimiento del cigarro moderno.

Al principio, España importaba las materias primas de Cuba y elaboraba los cigarros aquí. Sin embargo, en 1821 España permitió a Cuba fabricar los cigarros y nació el cigarro habano. En agradecimiento por el gesto de España, los cubanos entregarían una caja de sus mejores cigarros al rey español cada año. Estos cigarros eran Legendarios Trinidad.

En Estados unidos, el cigarro se hizo popular durante el periodo Lincoln. La industria del cigarro creció hasta los años 60 en que el fumar se convirtió en una preocupación para la salud entre los americanos. Al mismo tiempo, los Estados Unidos impusieron un embargo contra Cuba que hacía ilegal que los ciudadanos de los EE.UU. importaran mercancías de Cuba. Hoy en dia, los cigarros estan volviendo y están llegando a ser extremadamente populares entre hombres y mujeres.